Zakenman Dan Trunkman (Vince Vaughn) is het zat om tweede viool te spelen voor zijn irritante baas (Sienna Miller) en vormt zijn eigen concurrerende bedrijf. Hij neemt een gepensioneerde medewerker (Tom Wilkinson) en een dwaze verkoopaanvrager (Dave Franco) met zich mee. Na anderhalf jaar worstelen is er een veelbelovende deal in zicht, maar die wordt weggekaapt door de ex-baas van Dan.