Ally Darling (Anna Faris) realiseert zich dat ze een beetje verloren is in het leven. Haar nieuwste romance is net voorbij en ze is net ontslagen bij haar marketingbaan. Vervolgens leest ze een tijdschriftartikel dat waarschuwt dat 96 procent van de vrouwen die met 20 of meer geliefden naar bed is geweest, waarschijnlijk geen echtgenoot zullen vinden.