Theodore is een gevoelige man die zijn geld verdient met het schrijven van persoonlijke en liefdevolle brieven in opdracht van andere mensen. Nog vol verdriet door het stuklopen van zijn relatie, raakt hij geïntrigeerd door een geavanceerd computersysteem, dat een eigen identiteit vormt op basis van de voorkeuren van de gebruiker. Wanneer hij het systeem activeert ontmoet hij 'Samantha', een vrouwelijke stem met een verrassend menselijk gevoel voor humor en empathie.