Na de zoveelste flop heeft filmproducent Max Barber (Robert De Niro) een enorme schuld bij crimineel Reggie Fontaine (Morgan Freeman). Nu zijn leven op het spel staat, besluit Max een western te produceren met als doel om de hoofdrolspeler te laten verongelukken en zo de verzekeringspremie op te strijken. Maar deze Duke Montana (Tommy Lee Jones) blijkt het loodje niet zo gemakkelijk te leggen als gedacht.