Ben Whittaker is een zeventigjarige weduwnaar die ontdekt dat het leven van een pensionaris lang niet zo leuk is als hij had gedacht. Hij ziet een kans om weer aan het werk te gaan en gaat stage lopen bij een modewebsite die onder leiding staat van Jules Ostin, een onvermoeibare, gedreven, veeleisende, dynamische workaholic. Tot haar verbazing blijkt Ben niet alleen heel nuttig te zijn, maar vooral ook een bron van steun en wijsheid.