De liefdesrelatie tussen Jamaicaanse en Britse jongerencultuur, bekeken door de ogen van een van de meest iconische platenlabels uit de geschiedenis: Trojan Records. Door archiefbeelden, interviews en fictie vertelt Rudeboy het volledige verhaal van dit legendarische label dat in de culturele revolutie eind jaren 60 en begin jaren 70 in Groot-Brittannië werd opgericht. Deze periode van immigratie en innovatie transformeerde de populaire muziek en cultuur voor goed.