Lorelai heeft haar zinnen gezet op een aantrekkelijke man, Peyton Sanders, die ze ontmoette op een veiling die haar moeder, Emily, organiseerde. De eerste date is echter een ramp en Lorelai probeert de tweede date af te zeggen. Emily en Richard zijn erop tegen en beweren dat ze hun sociale status schaadt. Ondertussen schakelt Rory de hulp van Jess in, wanneer ze de sproeier van haar buurman niet kan uitzetten.