Walden ist peinlich berührt, als er in einem Café auf die attraktive Nicole trifft. Diese war einst für seine Firma tätig, bis Walden sie gefeuert hat. Nicole hat mittlerweile ihr eigenes Start-up gegründet und nutzt das unverhoffte Wiedersehen, um Walden geschäftlich um Hilfe zu bitten. Wie zu erwarten war, gestaltet sich die Zusammenarbeit äußerst schwierig. Derweil muss Jenny entsetzt festellen, dass ihre neue Liebe Brooke nervtötend neugierig ist.