Will is in de wolken wanneer Grace voor twee dagen naar New York terugkeert. Ze komt even op bezoek om de vijftigste verjaardag van haar moeder te vieren, maar ze beseft nu pas hoe hard ze haar beste vriend heeft gemist. Will probeert hiervan te profiteren om Grace te overtuigen enkele dagen langer te blijven. Ondertussen maakt Jack kennis met zijn nieuwe lerares verpleegkunde. Die is strenger en harder dan hij had gehoopt.