Alan gefällt die Beziehung zu Donna nicht mehr, er fühlt sich gelangweilt. Da er nicht weiß wie er es anstellen soll, hilft ihm sein Bruder, Schluss zu machen. Dabei ist er darauf bedacht, Donna nicht zu verletzen. Da ist Charlie natürlich perfekt, denn er hat jahrelange Erfahrung mit Frauen. Alan befolgt Charlies Ratschläge, jedoch ist Alan scheinbar nicht der Typ dazu. Er richtet ein Desaster an.